Der Name Gruenawe (=grüne Au, heute Grainau) taucht erstmals im Jahr 1305 im Urbar des Hochstifts Freising auf, so dass im Jahr 2005 das 700jährige Jubiläum glanzvoll gefeiert wurde. Der Fürstbischof von Freising war damals gleichzeitig der Landesherr der freien Grafschaft Werdenfels (gegründet 1294), die sich über das Gebiet zwischen Grainau, Mittenwald, Wallgau und Farchant erstreckte. Dieses Gebiet wird deshalb auch heute noch Werdenfelser Land genannt.
Grainau besteht heute aus den Ortsteilen Obergrainau, Untergrainau, Hammersbach, Schmölz und Eibsee, wobei die ersten Höfe an den Dorfplätzen von Ober- und Untergrainau nachgewiesen sind. Obwohl der Fürstbischof von Freising Landesherr war, waren praktisch alle der 43 Anwesen bereits im 17.ten Jahrhundert "frei und eigen".
Das Werdenfelser Land wird 1802 im Rahmen der Säkularisation dem Kurfürstentum Bayern einverleibt, aber erst 1937 werden die bis dahin eigenständigen Orte Ober- und Untergrainau politisch vereint. Das Gemeindewappen von 1958 (oben links) zeigt die Lilie aus dem Wappen der Herren von Hammersbach sowie den letzten Bären, der hier Anfang des vorigen Jahrhunderts erlegt wurde.
Wegen der unwegsamen Bergwiesen war Viehzucht und Waldarbeit immer die Ernährungsgrundlage der Grainauer. Hinzu kam teilweise der Bergbau, wie er z.B. durch die Hamerspacher aus Hall in Tirol 1419 zur Gründung von Hammersbach führte. Diese betrieben bis zum 16. Jahrhundert den Abbau von Erzen im Alpspitzgebiet.
Ab ca. 1870 begann die Erschliessung der Bergwelt und damit der Tourismus, der sich durch den Bau der Eisenbahn über Murnau (1880), Partenkirchen (1889) und Grainau/Reutte (1912) weiter verstärkte. Nicht zuletzt der Bau der Bayerischen Zugspitzbahn 1928 - 1930 oder die internationalen Wintersportveranstaltungen auf dem Eibsee in den 30er Jahren, sondern auch und vor allem die unvergleichliche Landschaft und Umgebung trugen zur weltweiten Bekanntschaft des Ortes bei, derer sich Grainau heute rühmen kann.
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